That awkward moment menceritakan tiga orang sahabat yang diperankan oleh jason (zac efron), daniel (miles teller) dan mikey (michael b. ), mereka telah bersahabat sejak lama. Mereka telah memiliki masalah dengan kisah percintaan yang pahit. Jason tidak akan pernah menjalani hubungan yang serius dengan seorang wanita, karena ia percaya bahwa setiap hubungan akan berakhir.